Если самозанятый оказал услуги перевозки 21.09, и Вы оплатили их, то оснований для возврата денег нет. Ведь услуги фактически оказаны и оплачены.
С 01.09 ИП применяет патентную систему налогообложения. Соответственно отразит доход на патенте. В договор нужно внести изменения, где прописать, что исполнитель услуг ИП на патенте, а не самозанятый, как было указано ранее. Если с ИП заключен договор перевозки, то Вы должны были оформить транспортную накладную. Выписывает транспортную накладную по общему правилу грузоотправитель. Это та организация, которая заказывает перевозку груза. Транспортная накладная подтверждает факт заключения договора перевозки, подтверждает реальность сделки (п. 2 ст. 785 ГК, ч. 1, 2 ст. 8 Закона от 08.11.2007 № 259-ФЗ). Оплату подтвердит платежное поручение.
Если нет транспортной накладной, а есть только документы об оказании услуг (например, акт) от физлица, Вы не изменили договор, то учесть в налоговом учете такие расходы нельзя.
Что касается оплаты от 20.09, то там ИП уже тоже на патенте. Соответственно тоже должна быть транспортная накладная. По аннулированному чеку расходы учесть нельзя. Так как в момент оплаты и оказания услуг ИП не применяет НПД.
Как Вы перечислили оплату – на личный счет физлица, или на расчетный счет ИП, значения не имеет. ИП может получать выручку от предпринимательской деятельности ИП на карту, которую открыл как физлицо (письмо ФНС от 20.06.18 № ЕД-3-2/4043). Ведь банк сообщает инспекторам обо всех открытых счетах (п. 1.1 ст. 86 НК). А по запросу дает подробные сведения об остатках и всех переводах (п. 2 ст. 86 НК).
О том, как при расчете налога на прибыль учитывать доходы и расходы методом начисления, рассказали Эксперты Системы Главбух на упрощенке.
Как учитывать доходы и расходы методом начисления