Это рискованно.
Ограничений в плане приема самозанятого на работу по трудовому договору закон не предусматривает. Вы вправе взять такого человека в штат, даже если компания раньше работала с ним как с самозанятым.
Но, чтобы не возникло претензий, все оплаты самозанятому должны быть проведены ДО его приема в штат. То есть чеки самозанятого, акты об оказании услуг, должны быть до сентября. Акт у вас подписан до приема на работу по трудовому договору, но оплачиваете самозанятому Вы после приема в штат, и чек будет датой, когда уже действует трудовой договор. То есть буквально у вас оплата сотруднику самозанятому, а такой доход под НПД не попадает. Поэтому существуют риски. Эту сумму могут расценить либо как оплаты по ГПД физлицу, либо как оплату по новому заключенному трудовому договору.
Но акт подписан до принятия на работу, услуги оказаны и приняты. Поэтому актом можно подтвердить, что это выплата по договору с самозанятым.
Читайте также еще: "Самозанятые работники: особенности приема на работу и порядок оплаты их услуг".
Подробнее о том, опасно ли принимать на работу человека, с которым сотрудничали как с самозанятым, читайте в рекомендациях Системы Главбух.
Прием на работу самозанятого и оплата его услуг, читайте в Системе Главбух.
Прием на работу самозанятого
