Можно заключить один договор, а не заключать его каждый раз.
В договоре можно указать, что количество рейсов и суммы определяются дополнительно в акте.
И на каждый рейс оформлять путевой лист.
Но заключать договор ГПХ именно с физическим лицом рискованно – перевозчиком должен выступить строго ИП или юридическое лицо.
Закон не позволяет заключить такой договор с физлицом. В ГК отсутствует понятие – транспортные услуги. Для перевозок грузов и багажа применяются договоры Перевозки (ст. 785, 786 ГК), Фрахтования (ст. 787 ГК), аренды транспортного средства с экипажем (ст. 632 ГК).
Исполнителями по таким договорам выступают строго ИП и организации.
Это закреплено в подпунктах 13, 22 пункта 1 статьи 2 Устава автомобильного транспорта и городского наземного электрического транспорта.
Как заключить гражданско-правовой договор с гражданином, читайте в рекомендациях Системы Главбух.
Как заключить гражданско-правовой договор